Sinopse: O narrador relata seus cinco rompimentos mais memoráveis ​​- Alison, Penny, Jackie, Charlie e Sarah – traçando uma trajetória desde a experimentação sexual adolescente e a turbulência emocional até a desilusão adulta. Cada relacionamento revela sua crescente compreensão de intimidade, poder e identidade, culminando em uma vida solitária administrando uma loja de discos onde amores passados ​​permanecem como ecos formativos e assustadores.